N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hidroklorida

Rumus

Nama Produk Cina: Bromhexine Hydrochloride

Alias ​​Cina: bromhexine hydrochloride; bromhexylamine hydrochloride; Benzylcyclohexylamine bromide hidroklorida; 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride;

Nama Produk Bahasa Inggris: Bromhexine Hydrochloride

CAS#611-75-6

Rumus Molekul: C14H21BR2CLN2

Berat molekul: 412.6

Penampilan dan Properti: Padat putih

Jumlah Registrasi Domestik API: Y20170001511

Penggunaan: Digunakan untuk bronkitis akut dan kronis, asma, bronkiektasis, dan emfisema. Ini sangat cocok untuk orang -orang yang mengalami kesulitan batuk pucat lengket putih dan keadaan darurat kritis yang disebabkan oleh obstruksi luas bronkus kecil oleh dahak.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hidroklorida adalah untuk obat pernapasan dan batuk dengan obat dahak.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride: Senyawa multifaset dalam kimia obat modern

Penemuan N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-Methylcyclohexylamine hidroklorida menandai tonggak penting dalam pengembangan molekul bioaktif baru. Senyawa yang unik secara struktural ini, ditandai dengan inti aromatiknya yang brominasi dan tulang punggung sikloheksilamin, telah muncul sebagai kandidat yang menjanjikan dalam aplikasi terapeutik dan diagnostik. Sintesisnya, sifat fisikokimia, dan potensi farmakologis terus memikat para peneliti di seluruh disiplin ilmu.

1. Sintesis dan fitur struktural

Persiapan N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-Methylcyclohexylamine hydrochloride melibatkan proses multi-langkah mulai dari 3,5-Dibromo-2-nitrobenzaldehyde. Aminasi reduktif dengan methylcyclohexylamine, diikuti oleh hidrogenasi katalitik untuk mengurangi gugus nitro menjadi amina, menghasilkan basa bebas. Perawatan akhir dengan asam klorida menghasilkan garam hidroklorida, meningkatkan kelarutan dan stabilitasnya. Kristalografi sinar-X mengungkapkan konformasi kursi yang terdistorsi pada cincin sikloheksil, sedangkan atom brom pada posisi 3 dan 5 membuat efek sterik dan elektronik yang mempengaruhi pengikatan reseptor.

2. Aplikasi Farmakologis

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hidroklorida menunjukkan afinitas yang luar biasa untuk reseptor serotonin (5-HT2A/2C) dalam studi praklinis. Nilai IC50-nya 12 nm terhadap 5-HT2A menunjukkan potensi sebagai agen antipsikotik. Simulasi docking molekuler menunjukkan bahwa atom bromin membentuk ikatan halogen dengan residu Thr194 dan Ser159, sedangkan amina terprotonasi berinteraksi dengan ASP155 - mekanisme utama yang mendasari selektivitasnya. Percobaan saat ini mengeksplorasi kemanjurannya dalam mengobati skizofrenia dan gangguan migrain.

3. Peran dalam pencitraan diagnostik

Di luar terapi, N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hidroklorida berfungsi sebagai prekursor untuk probe radiolabel. Substitusi isotop bromin dengan fluor-18 memungkinkan pencitraan PET sistem neurotransmitter. Dalam model murine, turunan berlabel ^18F menunjukkan penetrasi penghalang darah-otak cepat dan akumulasi spesifik di daerah kortikal, menyoroti utilitasnya dalam memetakan distribusi 5-HT2A in vivo.

4. Tantangan stabilitas dan formulasi

Terlepas dari janjinya, N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-Methylcyclohexylamine hidroklorida menghadirkan rintangan formulasi karena higroskopisitas dan degradasi yang bergantung pada pH. Studi stabilitas yang dipercepat (40 ° C/75% RH) menunjukkan dekomposisi 8% selama 12 minggu, terutama melalui dehidrohalogenasi. Nanoencapsulasi dalam nanopartikel PLGA telah meningkatkan ketersediaan hayati sebesar 300%, menangani penyerapan oral yang terbatas.

5. Arah Masa Depan

Penelitian yang sedang berlangsung tentang N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-Methylcyclohexylamine hidroklorida berfokus pada optimasi struktural. Derivatif dengan gugus trifluorometil pada posisi 4 menunjukkan peningkatan stabilitas metabolisme dalam uji mikrosom hepatik. Upaya kolaboratif antara ahli kimia komputasi dan farmakolog bertujuan untuk menyeimbangkan selektivitas reseptor dan profil farmakokinetik, berpotensi membuka kunci aplikasi dalam depresi dan penyakit neurodegeneratif.