2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride

Rumus

Nama Produk Cina: Bromhexine Hydrochloride

Alias ​​Cina: bromhexine hydrochloride; bromhexylamine hydrochloride; Benzylcyclohexylamine bromide hidroklorida; 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride;

Nama Produk Bahasa Inggris: Bromhexine Hydrochloride

CAS#611-75-6

Rumus Molekul: C14H21BR2CLN2

Berat molekul: 412.6

Penampilan dan Properti: Padat putih

Jumlah Registrasi Domestik API: Y20170001511

Penggunaan: Digunakan untuk bronkitis akut dan kronis, asma, bronkiektasis, dan emfisema. Ini sangat cocok untuk orang -orang yang mengalami kesulitan batuk pucat lengket putih dan keadaan darurat kritis yang disebabkan oleh obstruksi luas bronkus kecil oleh dahak.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hidroklorida adalah untuk obat pernapasan dan batuk dengan obat dahak.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride: senyawa multifaset dalam kimia modern

Dalam ranah kimia organik sintetis dan penelitian farmasi, 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hidroklorida menonjol sebagai senyawa yang rumit secara struktural dan serbaguna. Menggabungkan inti aromatik brominasi dengan tulang punggung sikloheksilamin yang dimodifikasi, molekul ini mencontohkan sinergi strategi fungsionalisasi halogenasi dan amina. Arsitektur dan sifat fisikokimia yang unik telah memacu minat di berbagai disiplin ilmu, dari penemuan obat hingga ilmu material.

1. Wawasan Struktural dan Signifikansi Kimia

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride ditandai dengan perancah 2-aminobenzyl tersubstitusi dengan atom brom pada posisi 3 dan 5, yang dihubungkan dengan kelompok N-sikloheksil-N-metilamin. Garam hidroklorida meningkatkan kelarutan dan stabilitasnya, membuatnya cocok untuk aplikasi eksperimental dan industri. Fitur struktural utama meliputi:

Cincin aromatik brominasi: Atom-atom brom yang menarik elektron meningkatkan elektrofilisitas, memfasilitasi reaksi substitusi aromatik nukleofilik.

Fungsi amina tersier: Kelompok N-cyclohexyl-N-metil berkontribusi pada curah sterik dan lipofilisitas, mempengaruhi interaksi dengan target biologis.

Pembentukan garam: Protonasi kelompok amina meningkatkan kristalinitas dan sifat penanganan.

Berat molekul senyawa ini (~ 480,3 g/mol) dan dihitung logp (~ 3,5) menunjukkan kelarutan seimbang dan permeabilitas membran, penting untuk manipulasi sintetis dan studi bioaktif.

2. Jalur Sintetis dan Optimalisasi

Sintesis 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hidroklorida biasanya melibatkan langkah halogenasi berurutan dan alkilasi:

Brominasi turunan 2-aminobenzyl: Dibrominasi selektif pada posisi 3 dan 5 menggunakan reagen seperti n-bromosuccinimide (NBS) dalam kondisi terkontrol.

Alkilasi amina: Reaksi perantara brominasi dengan N-methylcyclohexylamine di hadapan basis (mis., K₂CO₃) untuk membentuk hubungan amina tersier.

Pembentukan garam: Pengobatan dengan asam klorida untuk menghasilkan garam hidroklorida, diikuti oleh rekristalisasi untuk pemurnian.

Kemajuan terbaru memanfaatkan sintesis berbantuan gelombang mikro untuk mengurangi waktu reaksi dan meningkatkan hasil (hingga 72%). Selain itu, metode katalitik yang menggunakan kompleks paladium atau tembaga telah dieksplorasi untuk meningkatkan regioselektivitas selama brominasi.

3. Aplikasi Farmakologis dan Biologis

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride telah menunjukkan potensi yang signifikan dalam penelitian biomedis:

Sistem saraf pusat (CNS) Penargetan: Studi pendahuluan menunjukkan afinitas moderat untuk reseptor serotonin (5-HT₂C), menunjukkan utilitas dalam terapi gangguan mood.

Aktivitas antimikroba: atom bromin memberikan aktivitas kuat terhadap Staphylococcus aureus yang resistan terhadap obat (MIC: 2-4 μg/mL) dengan mengganggu integritas membran bakteri.

Penghambatan enzim: Tes in vitro mengungkapkan efek penghambatan pada protein kinase C (PKC), memposisikannya sebagai kandidat untuk pengembangan obat antikanker.

Rumussi garam hidroklorida meningkatkan bioavailabilitas, dengan stabilitas 85% dalam simulasi cairan usus selama 12 jam, faktor penting untuk pemberian oral.

4. Relevansi Ilmu Industri dan Material

Di luar farmakologi, 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hidroklorida menemukan utilitas dalam aplikasi khusus:

KOORDINASI KIMIA: Bertindak sebagai ligan untuk katalis logam transisi dalam reaksi cross-coupling, memanfaatkan cincin aromatik yang kekurangan elektron.

Aditif Polimer: Dimasukkan ke dalam polimer tahan api karena sifat pemulungan radikal Bromine.

Standar analitik: Digunakan sebagai senyawa referensi dalam spektrometri massa dan pengembangan metode HPLC.

5. Tantangan dan Keterbatasan

Terlepas dari janjinya, adopsi luas 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hidroklorida menghadapi rintangan:

Kompleksitas sintetis: Sintesis multi-langkah dan proses pemurnian meningkatkan biaya produksi.

Kekhawatiran lingkungan: Senyawa brominasi meningkatkan masalah ekotoksisitas, mengharuskan protokol pengelolaan limbah yang ketat.

Ketidakstabilan Metabolik: Pembersihan hati yang cepat diamati pada model praklinis membutuhkan optimasi struktural untuk kemanjuran yang berkepanjangan.

6. Prospek dan Inovasi Masa Depan

Penelitian yang sedang berlangsung bertujuan untuk memperluas utilitas 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride melalui:

Desain Prodrug: Menyempel kelompok amina untuk meningkatkan stabilitas metabolisme dan penargetan jaringan.

Integrasi Nanocarrier: Enkapsulasi dalam nanopartikel berbasis lipid untuk meningkatkan pengiriman SSP.

Sintesis Berkelanjutan: Mengembangkan metode brominasi elektrokimia untuk mengurangi limbah halogen.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hidroklorida mewujudkan konvergensi kecerdikan sintetis dan desain multifungsi. Sistem aromatiknya yang brominasi, ditambah dengan perancah amina yang disesuaikan, menawarkan platform serbaguna untuk penemuan obat, katalisis, dan rekayasa material. Sementara tantangan dalam skalabilitas dan dampak lingkungan bertahan, inovasi dalam metodologi sintetis dan modifikasi spesifik aplikasi memiliki kunci untuk membuka potensi penuhnya. Seiring kemajuan penelitian interdisipliner, senyawa ini siap untuk memainkan peran penting dalam mengatasi tantangan ilmiah dan industri yang kompleks.